blank

ЕГЭ по химии. Углеводороды. Алканы.

В ЕЭ по химии начиная с 11 задания начинаются вопросы по органической химии. Ваша задача очень хорошо изучить во-первых изомерию и номенклатуру, а во-вторых характерные химические реакции органических соединений.

Определенная часть органических соединений имеют в своем составе только углерод и водород, поэтому называются углеводородами. Различают ароматические и алифатические углеводороды.

Алифатичексие углеводороды включают следующие классы: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины.

Начнем наше изучение углеводородов с алканов

Второе название алканов – предельные, насыщенные углеводороды из-за того, что все валентности углерода заняты атомами водорода. Самым простым представителем класса является метан. Он стоит первым в гомологическом ряду, имеет формулу СН4, каждый следующий углеводород в ряду алканов отличатся от своего предшественника на одну СН2 группу.  Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

blank

Строение алканов

Мы с вами уже разобрали в предыдущих статьях что такое sp3-гибридизация, именно в этом состоянии находятся атомы углерода в алканах. Атом углерода образует четыре сигма-связи С-С и С-Н, углы равны 109,5 градусов (вспоминайте про тераэдр).  Сигма-связь у нас образуется за счет перекрывания гибридных орбиталей с другими гибридными орбиталями атомов других элементов. При этом оно происходит так, что область максимальной электронной плотности локализуется на прямой, соединяющей ядра атомов. Этот тип перекрывания признан самым эффективным.

Изомерия

Углеродная цепь алканов может принимать самые необычные геометрические формы с учетом сохранения длины связи и углов.  Эти положения именуются конформерами.  Основной вид изомерии предельных углеводородов – изомерия углеводородного скелета. К примеру изомеры бутан: сам бутан и 2-метилпропан.

Если у молекулы алкана отнять один атом водорода, то получим углеводородный радикал, который имеет одну свободную валентность. Есть такие радикалы, как пропил, метил, этил и так далее.

Номенклатура алканов.

Наименования метан, этан, пропан, бутан, пентан применяется для предельных углеводородов, которые содержат один, два, три, четыре и пять атомов углерода в своей цепи. Наименования алканов, кроме первых четырех членов гомологического ряда строится на основе греческого названия, указывающего на число атомов углерода в углеводороде, с добавлением окончания –ан. Например, пентан, в случае пяти атомов, гексан для шести атомов, гептан для семи атомов, октан для восьми и так далее.

Дял успешной сдачи ЕГЭ по химии необходимо запомнить, как минимум названия первых десяти алканов, алкенов, алкинов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.  Запомнить достаточно легко будет. Сравните, например,: пентан, пентен, пентин. Это у нас преведен алкан, алкен и алкин.

Однако, каждый алкан может иметь ряд изомерных структур и для каждо структуры должно быть свое название. Для обозначения изомерных бутанов и пентанов применяют приставки: н-бутан, изобутан; изопентан, неопентан. Однако известны 5 гексанов, 9 гептанов и 75 деканов. Запоминать приставки к каждому изомеру трудновыполнимая задача. Поэтому был разработан систематический метод построения названия изомеров.

Алкильные группы

В неорганике принято давать названия группам атомов, составляющих определенные структурные единицы в разных молекулах. К примеру, SO32- называют сульфитом. Также и в органике даются названия определенным группам атомов, которые можно встретить в виде структурной единицы в различных молекулах. Допустим, хлорметан именуют хлористым метилом, Группу СН3 называют метилом. С4Н9 – бутил, например, С4Н9ОН – бутиловый спирт и так далее.

Название такой группы состоит из названия соответствующего алкана, в названии которого окончание –ан заменяется на окончание –ил.  Общее название таких групп – алкильные. Так как в их составе на один атом водорода меньше, чем в исходном алкане.

Такая номенклатура удобна только для обозначения небольших групп. К примеру, у нас есть 4 бутильных группы, две из которых получены из бутана с разветвленной цепью (изобутана) . Их мы обозначаем как н-(нормальный), втор-(вторичный), изо- и трет-(третичный). Различие между этими изомерами заключается в различных местах присоединения алкильной группы к остальной части молекулы. Для следующих членов ряда число изомерных алкильных групп, которые можно получить из каждого алкана становится настолько огромным, что не представляется возможным дать им всем наименование с помощью различных приставок.

Если мы рассматриваем большую группу, то приставка н- используется для обозначения любой алкильной группы, где все углеродные атомы выстроены в прямую цепь и в которой место присоединения расположено на концевом атоме углерода.  К примеру, н-гексилхлорид.

Приставка изо- используется для определения алкильной группы ( с шестью атомами углерода либо меньше), имеющей одно разветвление на втором с конца атоме углерода и место присоединения располагается на противоположном конце цепи. К примеру, изогексилхлорид. При разветвлении или расположении места присоединения в любом другом положении такое название мы уже не используем.

Мы с вами познакомились с наименованиями некоторого числа алкильных групп и можем вернуться к первопричинам проблемы в названиях насыщенных углеводородов.

blank

Тривиальные наименования в алканах

Мы в предыдущих статьях уже давали определения тривиальной номенклатуре. Давайте теперь спроецируем это на конкретно взятый класс органической химии.

Приставки н-. изо-, нео- разделяют разные бутаны и пентаны, но высшие алканы (начиная с гексана)  они не смогут корректно отразить. Потребуется огромное количество приставок. Единственная приставка, которая останется это н-. Обозначает прямую углеродную цепь сколь угодно большого количества атомов углерода.

Изоалканом называют соединение с максимальным количеством углеродных атомов не более шести. При этом все эти атомы за исключением одного образуют прямую цепь, а один атом углерода присоединен ко второму от конца углеродному атому цепи.

Номенклатура IUPAC

Правила наименования соединений согласно IUPAC следующие:

  1. За основу выбираем самую длинную цепь атомов углерода и считаем, что соединение получается из этой структуры при замене атомов водорода на любые алкильные группы, которые возможны.
  2. В случае необходимости указывается номер атома углерода, к которому происходит присоединение алкильной группы
  3. Главную углеродную цепь обозначаем арабскими цифрами таким образом, чтобы цифры, указывающие положение боковых цепей, были наименьшими.
  4. Если одна и та же алкильная группа встречается в соединении несколько раз, то перед ней добавляется приставка ди-, три-, тетра- и так далее в зависимости от числа алкильных групп. А цифрами обозначают положение каждой группы.
  5. Если имеем несколько разных алкильных групп, то перечисляем их в порядке возрастания величины, либо в алфавитном порядке.

Виды углеродных и водородных атомов.

Принята классификация атомов углерода с точки зрения числа связанных с ним других атомов углерода. Например, первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, в то время как вторичный уже с двумя другими углеродными атомами, ну а третичный – с тремя.

Такую же классификацию имеют и водородные атомы Аналогично углеродным атомам водородные определяют и называют первичными, вторичными и третичными.

Подобные обозначения применимы при рассмотрении реакционных способностей различных соединений алканов, а также при рассмотрении механизмов реакции.

Физические свойства алканов

Температуры плавления/кипения алканов возрастают с ростом числа атомов в углеродной цепи. Это поясняется тем, что данные процессы требуют преодоления межмолекулярных сил в жидком и твердом агрегатном состоянии. Межмолекулярные силы растут пропорционально росту размеров молекул и как результат происходи увеличения температур кипения и плавления. Температура кипения увеличивается в среднем на 20-30 градусов при увеличении цепи на один атом углерода.

Первые четыре алкана из гомологического ряда представляю собой газы, следующие 13 алканов – жидкости, а высшие алканы – твердые вещества.

Все алканы растворимы в неполярных растворителях, нерастворимы в воде и прочих полярных растворителях. Все представители класса легче воды.

Оставить Комментарий